El secuestro del secretario de la embajada suiza en Colombia y el hijo del cónsul en ese país en Cali, registrado por la prensa en 1969, se convirtió en el hecho que llevaría por primera vez a Gilberto Rodríguez a una celda.
El 24 de octubre de ese año fue detenido como sospechoso del delito, así lo registró la prensa de entonces:
Ellos son Gilberto Rodríguez Orejuela, alias ‘Cheman’; Miguel Aguilar, administrador de los bienes de Sabas Calderón Castro y Jaime Giraldo, chofer de Rodríguez Orejuela y conductor de la ambulancia que condujo a los secuestrados.
De ese caso salió sin procesos. Cinco años más tarde empezó en el narcotráfico, según lo dijo él mismo, porque unos amigos le propusieron el negocio, pero nunca reveló sus nombres.
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Los primeros cargamentos grandes de cocaína los habría enviado en postes de madera huecos, pero su gran habilidad criminal estuvo en infiltrarse en las altas esferas sociales y del poder, sobre todo el político.
El poder económico de Gilberto Rodríguez Orejuela se vio desde su inicio en el narcotráfico. Solo tres años después, en 1978, dicen las investigaciones, empezó a comprar acciones del First Interamericas Bank en Panamá, que terminó en su poder y a través del cual lavó 46 millones de dólares de esa época. Ese poder le sirvió, como lo dijo su excompañera en un libro, para poner en su nómina a políticos, pero también a policías, jueces y gran parte de una ciudad.
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Atendía a quien lo buscara para solucionar problemas en una oficina al sur de Cali. Así dominó el panorama de la ciudad donde se movía, pero también el del país, cuya gran parte de la dirigencia la puso a su servicio, según su excompañera Aura Rocío Restrepo.
La década de los 80 le sirvió a Rodríguez Orejuela para consolidar su imperio del narcotráfico y económico. Puso en marcha Drogas La Rebaja, llegó a las juntas directivas del Banco de los Trabajadores y de la Corporación Financiera de Boyacá, adquirió Laboratorios Kressfor y Blaitmar. En 1979 creó el Grupo Radial Colombiano, una red de emisoras que se terminaría vendiendo años después a una Iglesia cristiana.
Pero los 80 también significaron su primera detención internacional y su primera solicitud de extradición por parte de Estados Unidos. Lo capturaron en España, el pulso con Estados Unidos lo ganó Colombia y Gilberto Rodríguez fue enviado a una cárcel de Cali, de la que salió un año y medio después cuando fue dejado en libertad.
A pesar de esta detención, el poderío del ajedrecista permaneció intacto a tal punto que en 1994 infiltró la campaña presidencial de Ernesto Samper Pizano con seis millones de dólares sobre los cuales, hasta hoy, el expresidente siempre ha dicho que fue a sus espaldas.
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Pero también intentó otras jugadas para completar su tablero político. Buscó acuerdos con las FARC con la intención de una entrega conjunta, pero ese acercamiento fracasó.